본 연구의 목적은 최근 교육과정에서 강조하는 공학용 도구와 함께 소프트웨어에 초점을 맞추어 R을 이용한 확률 교수‧학습 자료를 구성하고 이를 이용하여 고등학생의 확률적 사고 수준의 변화를 분석하는 것이다. R로 만든 시뮬레이션을 이용함으로써 빈도적 관점(통계적 확률)에서 확률을 다루고 확률적 사고 수준의 변화를 살펴보고자 고등학생 4명을 대상으로 사례연구를 하였다. 첫 번째 연구문제로 R을 활용한 교수‧학습 자료의 구성 방법을 연구하였다. 먼저, 학생들이 통계적 확률과 수학적 확률의 연관성을 깨달을 수 있도록 시뮬레이션의 시행 횟수를 조작할 수 있도록 고려하였다. 다음으로 조합론 방식에 익숙해진 학생들이 조합론으로 해결하기 어려운 문제를 시뮬레이션을 통해 해결함으로써 공학용 도구의 가치를 느낄 수 있도록 하였다. 수업 자료를 적용하는 과정에서 학생들이 시뮬레이션을 이용해서 확률을 추론하는 방식을 충분히 이해시켜야 할 필요성이 확인되었고 표본공간의 근원사건을 기술하고 일어날 가능성을 수치로 확인해 볼 필요성도 확인되었다. 두 번째 연구문제로 R로 구성한 시뮬레이션을 이용한 확률 학습에서 학생의 확률적 사고 수준의 변화를 분석하였다. 표본공간에서 고등학생은 대체로 생성전략을 사용하는 3수준 이상의 사고를 나타냈다. 사건의 확률에서는 빈도수로 접근하는 방식을 통해 3수준의 사고를 나타냈지만 학생에 따라서 부분-전체의 사고를 하는 4수준으로 확장하지 못하는 사고를 보였다. 사건의 확률에서 3수준을 나타내는 경우도 표본공간이 다른 사건을 비교할 때는 수치적 확률을 이용함으로써 확률의 비교에서는 4수준을 나타냈다. 조건부 확률 영역에서 학생들은 복원추출과 비복원추출에 의한 사건의 확률의 변화를 인지하고 있었지만 구체적인 수치로 표현하는 것은 단순한 형태의 문제를 제외하고는 어려워하여 대체로 3수준의 사고를 보였다. 학생들은 R을 이용하여 시뮬레이션을 경험하면서 독립에서 사고의 변화가 많이 보였다. 하지만, 독립시행과 관련해서는 사고의 개선이 눈에 띄는 반면에 독립과 종속을 구분하고 이를 수치로 나타내는 4수준까지의 확장을 보여주지는 못했다. R을 이용하여 통계적 확률 중심으로 수업을 진행하고 학생들의 확률적 사고 수준의 변화를 확인한 결과를 바탕으로 내린 결론은 다음과 같다. 첫째, 고등학생에게 R을 이용한 시뮬레이션 학습은 확률적 사고 수준 향상에 기여할 수 있다. 조합론에 비해 상대적으로 쉬운 빈도수 중심으로 접근하면서 사건들을 수치적 확률로 판단할 수 있었고 이는 올바른 확률적 추론으로 이어졌다. 둘째, R과 같은 프로그램이 수학 문제를 해결하는 하나의 방법이 될 수 있다. R은 다양한 상황을 시뮬레이션으로 만들 수 있으며 빈도적 관점으로의 접근을 통해 확률적 판단을 용이하게 하여 문제를 해결하는 데 도움을 준다. 셋째, R은 학교 현장에서 충분히 활용될 수 있다. 현재의 고등학생들은 초등학교 때부터 블록 코딩을 접하여 프로그래밍 언어에 대한 거부감이 적다. 시뮬레이션을 직접 코딩까지 하는 것은 어려울 수 있겠지만 코드를 이해하고 수정하는 것만으로도 R을 활용하기에는 충분하고 이는 현장 수업에서 가능하다. 본 연구는 고등학생을 대상으로 확률적 사고 수준을 분석하고 확인함으로써 어떻게 학생들을 지도해야 하는지에 대한 시사점을 주며 R을 이용한 공학용 도구의 수업을 설계하는 데 도움이 될 것으로 기대한다.