Von 1-O-unsubstituierten 2-Azidohexosen wurden durch basenkatalysierte Addition an Trichloracetonitril die entsprechenden O-(Glycopyranosyl)trichloracetimidate hergestellt. Je nach Art der verwendeten Base sind sowohl die α- als auch die β-Trichloracetimidate von 2-Azidogalactosyl-, 2-Azidoglucosyl- und 2-Azidolactosyl-Derivaten zuganglich. Die fur die Imidatsynthese benotigten 1-O-unsubstituierten Verbindungen wurden durch Hydrolyse der entsprechenden Glycosylnitrate mit Natriumnitrit in wasrigem Dioxan synthetisiert. — Aus dem (2-Azidogalactosyl)-trichloracetimidat 12β liesen sich durch Umsetzung mit (Trimethylsilyl)trifluormethansulfonat und verschiedenen Zuckeralkoholen stereoselektiv α-Disaccharide in guten Ausbeuten darstellen. Aus den entsprechenden (2-Azidoglucosyl)trichloracetimidate 14α und 14β konnten mit Diethylether — Bortrifluorid bzw. (Trimethylsilyl)trifluormethansulfonat wahlweise β- oder α-Glycoside mit hoher Stereoselektivitat erzeugt werden. Schlieslich wurde der vielseitig einsetzbare Azidogalactose-Baustein 35 hergestellt. Ausgehend von 35 wurde das 3-O-unsubstitutierte (Glycosyl)trichloracetimidat 39 synthetisiert, das mit dem Serinderivat 41 direkt zum 3-OH-ungeschutzten Seringlycosid 42 umgesetzt werden konnte. Glycosyl Imidates 13. — Application of the Trichloroacetimidate Procedure to 2-Azidoglucose and 2-Azidogalactose Derivatives Base-catalyzed addition of 1-O-unsubstituted 2-azidohexoses to trichloroacetonitrile led to the corresponding O-glycosyl trichloroacetimidates. Depending on the base used α- and β-trichloroacetimidates of 2-azidogalactosyl, 2-azidoglucosyl, and 2-azidolactosyl derivatives, respectively, were obtained. The 1-O-unsubstituted 2-azidohexoses were synthesized by cleaving 2-azidohexosyl nitrates with sodium nitrite in aqueous dioxane. — The 2-azido-β-galactosyl trichloroacetimidate 12β reacted with various carbohydrate derivatives and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst to give steroselectively and in good yields α-disaccharides. The corresponding 2-azidoglucosyl trichloroacetimidates 14α and 14β led with diethyl ether — boron trifluoride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalysts stereoselectively to β- and α-disaccharides, respectively. Finally, as a versatile building unit the 2-azidogalactose derivative 35 was synthesized. Compound 35 was transformed into the 3-O-unsubstituted 2-azido-α-galactosyl trichloroacetimidate 39 which gave with the serine derivative 41 the 3-OH-unprotected, α-connected serine glycoside 42.