A stereoselective multicomponent reaction involving Meldrum's acid, a conjugated dienal, and an alcohol is reported. Valuable cyclopenta[b]furan-2-ones are obtained as products of this straightforward transformation, which is accompanied by the formation of four stereocenters, two new cycles, and four new bonds (two C-C and two C-heteroatom). A reaction mechanism was elaborated involving an initial Knoevenagel condensation followed by cycloisomerization and eventual fragmentation. Fil: Riveira, Martín Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Marcarino, Maribel Oriana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: la Venia, Agustina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina