Synthesis of meso ,β-Fused Thiazinamine-Porphyrins via Oxidative C-N Fusion of Pyrimidinyl-Substituted Porphyrins.
- Resource Type
- Academic Journal
- Authors
- Bousfiha A; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Amiri N; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Akhssas F; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Berthelot M; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Echaubard J; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Pirrotta M; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Cattey H; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Fleurat-Lessard P; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Roger J; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.; Devillers CH; Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne UMR6302, CNRS, Univ. Bourgogne, 9 avenue Alain Savary, 21000 Dijon, France.
- Source
- Publisher: American Chemical Society Country of Publication: United States NLM ID: 100890393 Publication Model: Print-Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1523-7052 (Electronic) Linking ISSN: 15237052 NLM ISO Abbreviation: Org Lett Subsets: PubMed not MEDLINE; MEDLINE
- Subject
- Language
- English
5,15-Bis(pyrimidin-2-ylthio)porphyrins have been synthesized. Their electrochemical oxidation leads to the formation of mono- and bis-C-N-fused thiopyrimidinium intermediates depending on the applied charge and potential. These latter undergo nucleophilic attack with water during workup that drives the ring opening of the pyrimidinium moiety. When piperidine is added before or after workup, the neutral fused porphyrinthiazin-2-amines are generated, and they exhibit a significant bathochromic shift of their Soret and Q bands.