| 000 | nam | |
| 001 | 2210080286466 | |
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| 008 | 981002s1998 bnk FB 000a kor | |
| 040 | ▼a221008 | |
| 100 | ▼a김선영 | |
| 245 | 00 | ▼aHofmann 전이 반응을 이용한 N-(L-Aspartyl)-1, 1-Diaminoethane의 합성 /▼d김선영 |
| 260 | ▼a부산 :▼b동아대학교,▼c1998. | |
| 300 | ▼a44장 ;▼c27cm. | |
| 502 | ▼a학위논문(석사) :▼b동아대학교 교육대학원 :▼c화학교육전공,▼d1998.8 | |
| 520 | ▼b영문초록 : Some retroisomeric peptide showed an agonistic or antagonistic effect of the parent peptides. So the studies on their synthesis and their structure-activity relationship are currently being investigated. In general, the synthesis of the retroisomeric peptide required N,N'-diacylated gem-diamino compound as an important synthetic intermediate, in which those diacylated group could be removed selectively in different condition. In connection with the development of facile synthetic method for retroisomeric peptide, we tried the synthesis of N-benzoyl-1,1-diaminoethane, intermediate of 1,1-diaminoethane based sweetener, from N-benzoyl alanine amide 28 using improved Hofmann rearrangement as a key step. In this procedure, the N-benzoyl-N'-Cbz-1,1-diaminoethane 29 could be prepared in high yield without any byproducts. And also this compound was converted to N-benzoyl-1,1-diaminoethane 30 by hydrogenolysis successfully. From the above result this method thought ta be very convenient synthetic method for these N-acyl-1,1-diamino typed compounds, a intermediate of retroisomeric peptides. And also β -benzyl aspartate, another intermediate of these sweetener, could be prepared from aspartic acid via dibenzylation and selective hydrolysis. | |
| 520 | ▼b한글초록 : 생리 활성을 가진 peptide계 화합물의 retroisomeric peptide는 생리 활성이 peptide계 화합물과 유사하거나 또는 상반되는 현상을 보이는 경우가 많다. 따라서 생리 활성이 존재하는 peptide계 화합물에 대한 retroisomeric peptide의 합성 및 구조 활성 상관관계에 대한 연구가 현재 활발히 진행되고 있다. Retroisomeric peptide의 합성에서 중요한 합성 중간체인 N,N'-diacylated gem-diamino 화합물은 필요시 서로 다른 조건에서 선택적 탈보호(deprotection)가 가능한 group으로 acylation 되어 있다. 본 연구는 감미 활성을 가진 1,1-diaminoethane의 중간체인 N-benzoyl-1,1-diaminoethane 30의 합성법으로 NBS/AgOAc/ROH를 사용한 Hofmann 전이 반응을 이용하였다. 중요한 단계라 할 수 있는 Hofmann 전이 반응은 다른 부반응없이 높은 수율로 진행되었고 가수분해로 쉽게 N-benzoyl-1,1-diaminoethane 30을 합성 할 수 있었다. 또한, 1,1-diaminoethane의 다른 중간체인 β-benzyl-N-Cbz-L-aspartate 25도 aspartic acid를 출발물질로 하여 dibenzylation과 선택적 가수분해를 거쳐 높은 수율로 쉽게 합성되었다. | |
| 650 | ▼a화학교육▼a전이반응 | |
| 856 | ▼adonga.dcollection.net▼uhttp://donga.dcollection.net/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000002142160 | |
| 950 | 0 | ▼a비매품▼b\3000▼c(추정가격) |
Hofmann 전이 반응을 이용한 N-(L-Aspartyl)-1, 1-Diaminoethane의 합성
종류
학위논문 동서
서명
Hofmann 전이 반응을 이용한 N-(L-Aspartyl)-1, 1-Diaminoethane의 합성
저자명
발행사항
부산 : 동아대학교 1998.
형태사항
44장 ; 27cm.
학위논문주기
학위논문(석사) : 동아대학교 교육대학원 : 화학교육전공, 1998.8
주기사항
영문초록 : Some retroisomeric peptide showed an agonistic or antagonistic effect of the parent peptides. So the studies on their synthesis and their structure-activity relationship are currently being investigated. In general, the synthesis of the retroisomeric peptide required N,N'-diacylated gem-diamino compound as an important synthetic intermediate, in which those diacylated group could be removed selectively in different condition. In connection with the development of facile synthetic method for retroisomeric peptide, we tried the synthesis of N-benzoyl-1,1-diaminoethane, intermediate of 1,1-diaminoethane based sweetener, from N-benzoyl alanine amide 28 using improved Hofmann rearrangement as a key step. In this procedure, the N-benzoyl-N'-Cbz-1,1-diaminoethane 29 could be prepared in high yield without any byproducts. And also this compound was converted to N-benzoyl-1,1-diaminoethane 30 by hydrogenolysis successfully. From the above result this method thought ta be very convenient synthetic method for these N-acyl-1,1-diamino typed compounds, a intermediate of retroisomeric peptides. And also β -benzyl aspartate, another intermediate of these sweetener, could be prepared from aspartic acid via dibenzylation and selective hydrolysis. / 한글초록 : 생리 활성을 가진 peptide계 화합물의 retroisomeric peptide는 생리 활성이 peptide계 화합물과 유사하거나 또는 상반되는 현상을 보이는 경우가 많다. 따라서 생리 활성이 존재하는 peptide계 화합물에 대한 retroisomeric peptide의 합성 및 구조 활성 상관관계에 대한 연구가 현재 활발히 진행되고 있다. Retroisomeric peptide의 합성에서 중요한 합성 중간체인 N,N'-diacylated gem-diamino 화합물은 필요시 서로 다른 조건에서 선택적 탈보호(deprotection)가 가능한 group으로 acylation 되어 있다. 본 연구는 감미 활성을 가진 1,1-diaminoethane의 중간체인 N-benzoyl-1,1-diaminoethane 30의 합성법으로 NBS/AgOAc/ROH를 사용한 Hofmann 전이 반응을 이용하였다. 중요한 단계라 할 수 있는 Hofmann 전이 반응은 다른 부반응없이 높은 수율로 진행되었고 가수분해로 쉽게 N-benzoyl-1,1-diaminoethane 30을 합성 할 수 있었다. 또한, 1,1-diaminoethane의 다른 중간체인 β-benzyl-N-Cbz-L-aspartate 25도 aspartic acid를 출발물질로 하여 dibenzylation과 선택적 가수분해를 거쳐 높은 수율로 쉽게 합성되었다.
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